Aktor, dramatopisarz i komik estradowy, który swoimi sarkastycznymi, zjadliwymi monologami zawojował sceny Europy, Australii, Nowej Zelandii, Kanady i Stanów Zjednoczonych, ale też zebrał sporo niepochlebnych listów. Regularnie komentuje bieżące wydarzenia w „Daily Show” Jona Stewarta. Na wielkim ekranie pojawił się w „Jakubie kłamcy”, „Ciężkiej próbie”, „Hannie i jej siostrach” Woody’ego Allena. Telewidzom znany jest z „Szaleję za tobą”, „Prawa i bezprawia” i programu „Late Night with Conan O’Brien”. W 2001 roku na American Comedy Awards przyznano mu tytuł „najśmieszniejszego komika”, a jego płyta „Rules of Enragement” otrzymała w 2004 roku nominację do Grammy.